lignan ne demek?

Lignanlar bitkilerde bulunan büyük bir polifenol grubudur. Bazı örnekleri enterolignanlar, enterodiol ve enterolaktondır.¹

Etimoloji

lign- (Latince, "odun") + -an (kimyasal ek).

Teknik Tanımı

Bitkisel lignanlar fenilalaninden dimerizasyon ile elde edilmiş polifenolik maddelerdir. Monolignol olarak bilinen sinamik alkollerin (bkz. sinamik asit) dibenzilbütan iskeletine değişmesiyle elde edilir. 2. Bu reaksiyon genellikle oksidatif enzimler ile katalize edilir ve direkt proteinler tarafından kontrol edilir. 

Yapısı

Fenilpropanoidler olarak bilinen pek çok doğal ürün, C6C3 birimlerinden (n-propylbenzene iskeleti) inşa edilmiştir.

Beslenmede

Beslenme düzeninin bir parçası olarak bazı bitkisel lignanlar bağırsaklardaki bakteriler tarafından memeli lignanı olan enterodiol (1) ve enterolaktone (2)a dönüşür.²³⁴ Memeli lignanına metabolize olabilen lignanlar pinoresinol, lariciresinol, secoisolariciresinol, matairesinol, hidroksimatairesinol, siringaresinol ve sesamindir. Lignanlar antioksidan özelliğe sahip östrojene benzer kimyasallar olan fitoöstrojenlerin büyük bir sınıfını oluşturur.Fitoöstrojenlerin diğer sınıfları izoflavonlar ve kumestanlardır.

Gıda kaynakları

Keten tohumu ve susam tohumu diğer pek çok gıdadan daha fazla lignan içerir. Keten tohumunda bulunan temel öncül secoisolariciresinol diglukosittir. Diğer lignan kaynakları tahıllar (çavdar, buğday, yulaf ve arpa - çavdar en zengin kaynaktır), soya fasulyesi, brokoli ve lahana gibi turpgil sebzeler, ve bazı meyveler özellikle kayısı ve çilektir.⁵

Secoisolariciresinol ve matairesinol, gıdalarda belirlenen ilk bitki lignanlarıdır. Genellikle secoisolariciresinol ve matairesinol, toplam lignan alımının %25'ini oluştururken, lariciresinol ve pinoresinol toplam lignan alımının yaklaşık %75'ini oluşturur. Lignanlar cannabis sativada bulunan bazı ikincil metabolitlerdir.⁶

Lignan kaynakları:⁷

Kaynak	100 g başına miktar
Keten tohumu	300.000 µg (0.3 g)
Susam tohumu	29.000 µg (29 mg)
Brassica sebzeler	185 - 2321 µg
Tahıllar	7 - 764 µg
Kırmızı şarap	91 µg

2007'de yapılan bir çalışma⁸ beslenmede memeli lignan öncüllerinin karmaşıklığını gösterir. Aşağıdaki tabloda incelenen 22 tür ve tanımlanan 24 lignana ait örnekler vardır.

Aglikon olarak memeli lignan öncülleri (mg/100 g). Temel bileşikler kalın olarak gösterilmiştir.

Gıda	Pinoresinol	Siringaresinol	Sesamin	Lariciresinol	Secoisolariciresinol	Matairesinol	Hydroksimatairesinol
Keten tohumu	871	48	algılanmadı.	1780	165759	529	35
Susam tohumu	47136	205	62724	13060	240	1137	7209
Çavdar kepeği	1547	663	algılanmadı.	1503	462	729	1017
Buğday kepeği	138	882	algılanmadı.	672	868	410	2787
Yulaf kepeği	567	297	algılanmadı.	766	90	440	712
Arpa kepeği	71	140	algılanmadı.	133	42	42	541

Farmakoloji

Lignanlar bitkilerin savunma mekanizmasında biyotik ve abiyotik faktörlere karşı antioksidan görevi görürler. Hastalık modellerinde antioksidan ve antienflamatuar potansiyelleri sebebiyle temel araştırmalara konu olurlar.⁹

Genel kaynaklar

• IUPAC lignan isimlendirilmesi

Dış bağlantılar

• Yiyeceklerde lignan içeriği

Kaynakça

Orijinal kaynak: lignan. Creative Commons Atıf-BenzerPaylaşım Lisansı ile paylaşılmıştır.

Footnotes

1. "Lignans" . Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2010. Retrieved 31 July 2017. ↩

2. Heinonen, S; Nurmi, T; Liukkonen, K; Poutanen, K; Wähälä, K; Deyama, T; Nishibe, S; Adlercreutz, H (2001). "In vitro metabolism of plant lignans: New precursors of mammalian lignans enterolactone and enterodiol". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (7): 3178–86. doi:%5Bhttps://pubs.acs.org/doi/10.1021/jf010038a 10.1021/jf010038a] . PMID 11453749 . ↩

3. Axelson, M; Sjövall, J; Gustafsson, B. E.; Setchell, K. D. (1982). "Origin of lignans in mammals and identification of a precursor from plants". Nature. 298 (5875): 659–60. Bibcode:1982Natur.298..659A. doi:%5Bhttps://www.nature.com/articles/298659a0 10.1038/298659a0] . PMID 6285206 . ↩

4. Borriello, S. P.; Setchell, K. D.; Axelson, M; Lawson, A. M. (1985). "Production and metabolism of lignans by the human faecal flora". The Journal of Applied Bacteriology. 58 (1): 37–43. doi:%5Bhttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1365-2672.1985.tb01427.x 10.1111/j.1365-2672.1985.tb01427.x] . PMID 2984153 . ↩

5. ↩

6. Flores-Sanchez, Isvett Josefina; Verpoorte, Robert (2008-10-01). "Secondary metabolism in cannabis". Phytochemistry Reviews. 7 (3): 615–639. doi:%5Bhttps://link.springer.com/article/10.1007%2Fs11101-008-9094-4 10.1007/s11101-008-9094-4] . ISSN 1568-7767 . ↩

7. Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). "Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol". Br. J. Nutr. 93 (3): 393–402. doi:%5Bhttps://www.cambridge.org/core/journals/british-journal-of-nutrition/article/lignan-contents-of-dutch-plant-foods-a-database-including-lariciresinol-pinoresinol-secoisolariciresinol-and-matairesinol/9AAD5BFE984EF28D7DC741C0ECE73724 10.1079/BJN20051371] . PMID 15877880 . ↩

8. Smeds AI; Eklund, Patrik C.; Sjöholm, Rainer E.; Willför, Stefan M.; Nishibe, Sansei; Deyama, Takeshi; Holmbom, Bjarne R.; et al. (2007). "Quantification of a Broad Spectrum of Lignans in Cereals, Oilseeds, and Nuts". J. Agric. Food Chem. 55 (4): 1337–1346. doi:%5Bhttps://pubs.acs.org/doi/10.1021/jf0629134 10.1021/jf0629134] . PMID 17261017 . ↩

9. Korkina, L; Kostyuk, V; De Luca, C; Pastore, S (2011). "Plant phenylpropanoids as emerging anti-inflammatory agents". Mini Reviews in Medicinal Chemistry. 11 (10): 823–35. doi:%5Bhttp://www.eurekaselect.com/88561/article 10.2174/138955711796575489] . PMID 21762105 . ↩