Etil asetat (sistematik adıyla etil etanoat, kısa yazımla EtOAc veya EA), CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> formüllü bir organik bileşik’tir. Bu renksiz sıvı bileşiğin bazı yapıştırıcılar ve aseton gibi armut suyuna benzer tatlı bir kokusu vardır. Zehirli değildir. Etil asetat, etanol ve asetik asitin esteri olup, sanayide güçlü bir çözücü olması nedeniyle sık üretilen bir maddedir. Etil asetat 1985 yılında, Japonya, Kuzey Amerika ve Avrupa'da toplam yaklaşık 400,000 ton üretildi.1 2004 ‘de ise bu miktar dünya çapında yaklaşık 1.3 milyon tonu buldu.2
Etil asetat, sanayide genellikle klasik Fischer esterleşmesi yoluyla, etanol ve asetik asit tepkimeye sokularak üretilir. Bu karışım oda sıcaklığında %65 oranında esterleşir:
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + CH<sub>3</sub>COOH CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O
Tepkime asit katalizlemesi yoluyla hızlandırılabilir ve denge suyun ortadan alınmasıyla sağa doğru kaydırılabilir. Etil asetatın bir diğer üretim yolu Tishchenko tepkimesi olup, asetaldehit türevlerinin alkoksit ile karıştırılması esasına dayanır:
2 CH<sub>3</sub>CHO → CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
Özelleştirilmiş bir sanayide üretim yolu, etanolün katalitik dehidrojenasyonunu zorunlu kılmaktadır. Bu yöntem her ne kadar esterleştirme yönteminden ucuz olsa da, gereğinden fazla etanole gereksinim duymaktadır. Tipik olarak dehidrojenasyon, 250 °C'ye kadar ısıtılmış bakır aracılığıyla yönetilir. Bakırın yüzey alanı, çinkoya yatırıldığında yükselme gösterebilir ve parçalanmış görünümlü dendritlerin oluşumuna yol açabilir. Yüzey alanı daha sonra bir zeolit türü olan ZSM-5'e yatırılarak tekrar arttırılır. Eser miktarda nadir elementler ve alkali metaller bu işlemde katkı sağlar. Dehidrojenasyondaki yan ürünler arasında dietil eter de yer alır. Bu yan ürünlerin ayrışması oldukça karmaşıktır.
Etil asetat genel olarak çözücü ve seyreltici olarak kullanılır. Ucuz oluşu, düşük toksik özelliği ve hoş kokusu nedeniyle de tercih edilir. Örneğin reklam afişlerini temizlemek ve oje çıkarmak üzere aseton ve asetonitril içine konularak kullanılır. Bu çözücü, kahvedeki ve çaydaki kafeini uzaklaştırır.3 Boyalarda aktivatör ve sertleştirici olarak da kullanılan etil asetat, şekerlemelerde, parfümlerde ve bazı meyvelerde vardır. Parfümlerde kullanımı sırasında çabucak buharlaştığından dolayı, parfüm kokusunu deride bırakarak yüzeyden ayrılır.
Laboratuvarlarda etil asetat içeren karışımlar kolon kromatografisinde ve ayrıştırmalarda kullanılır. Etil asetat nadiren tepkime çözücüsü olarak kullanılır. Çünkü hidroliz ve bir organik asit esterini başka bir estere dönüştürme işlemi sırasında bu madde dayanıksızdır. Etil asetat, organik kimyada ve özellikle deneylerde uçucu ve düşük kaynama noktasına sahip oluşu nedeniyle sıcak su banyosunda basınçlı hava püskürtülerek ayrılabilmektedir.
Etil asetat, şaraptaki en bilinen ester, gıdalarda kullanılan en bilinen uçucu organik asittir. Etil asetat fermantasyon aşamasında üretilir.
Bileşiğin aroması taze şarapta daha keskindir. Ancak aşırı etil asetat, şarabın kalitesini düşürür. Bu durumda, havadaki oksijenle temasıyla etanol asetaldehite dönüşür ve şarabın tadı sirke gibi olur.4
Böcekbilim alanında etil asetat böceklerin toplanıp incelenmesi için etkili boğuculuğundan dolayı tercih edilir. İçine etil asetat konulmuş öldürme kavanozuna konulan böcek, hızla buharlaşan bu bileşiği soluyarak, vücut yapısı zarar görmeden ölür. Higroskopik olmadığından dolayı etil asetat böceği yumuşak bırakarak böcek koleksiyonu için uygun ortam hazırlar.
Etil asetat sadece zayıf Lewis baziktir. I<sub>2</sub>, fenol ve bis(hexafloroacetylacetonato)bakır(II) ile 1:1 eklentiler oluşturur.
Etil asetat, asidik veya bazik koşullarda hidroliz edilerek asetik asit ve etanolün eldesinde kullanılır. Asit katalizörün kullanılması bu tepkimeyi hızlandırır. Bazlar, yukarıda bahsedilen Fischer dengesine tabi olan hidrolizi hızlandırır. Laboratuvar ortamında özellikle gösteri amaçlı olarak etil esterler genelde sodyum hidroksit gibi güçlü bir bazın stokiyometrik miktarıyla başlayan iki aşamalı bir işlemde hidrolize edilir. İlk aşamada stokiyometrik oranda sodyum hidroksit gibi güçlü bir baz bulunur ve sonuç olarak etanol ve etanole karşı tepkime göstermeyen sodyum asetat oluşumu gözlenir:
CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> + NaOH → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>Na
Susuz koşullar altında, güçlü bazlar Claisen yoğunlaşmasını etil asetoasetat verecek şekilde indükler:5
Orijinal kaynak: etil asetat. Creative Commons Atıf-BenzerPaylaşım Lisansı ile paylaşılmıştır.
Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim,
J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Third Edition pg 259 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6 ↩
Ne Demek sitesindeki bilgiler kullanıcılar vasıtasıyla veya otomatik oluşturulmuştur. Buradaki bilgilerin doğru olduğu garanti edilmez. Düzeltilmesi gereken bilgi olduğunu düşünüyorsanız bizimle iletişime geçiniz. Her türlü görüş, destek ve önerileriniz için iletisim@nedemek.page