Eterler, iki organik kısmın bir oksijen atomu üzerinden birbirine bağ yapmış organik moleküllerdir. Eterlerin genel formülü R-O-R’ şeklindedir. Buradaki R ve R’ aynı olabileceği gibi farklı organik kısımlar da olabilirler.
| Simetrik ve asimetrik Eterler |
| Simetrik eter |
| Dimetil eter |
| Su ve Eterde oksijenin diğer atomlarla yaptığı açı. |
| Eterde oksijenin yaptığı açı. |
Eterler, aynı karbon sayılı alkoller ile izomerdir. Bütün eterlerin alkol izomeri olmasına karşın bütün alkollerin eter izomeri yoktur. Bunun nedeni de en küçük eterin (dimetil eter) iki karbonlu olmasıdır, en küçük alkol tek karbonlu metanoldür. Eterlerin izomeri olan alkollere göre kaynama noktaları daha düşüktür. Bunun sebebi eter moleküllerinin arasında hidrojen bağı bulunmamasıdır. Eterler homolog sıra oluştururlar ve yükseltgenemezler. 2 mol mono alkolden 1 mol su çekilmesi ile simetrik eter elde edilir. Oksijenin organik kısımlarla yaptığı bağların arasındaki açı, su molekülünde hidrojenle yaptığı açıdan biraz daha büyüktür.
| Eterlerde adlandırma yapılırken dikkat edilecek hususlar. |
| 1.) Dimetil eter ya da <span style="color:blue;">Metoksi</span><span style="color:red;">metan</span> |
| 2.) <span style="color:blue;">2-Metoksi</span><span style="color:red;">propan</span> |
| 3.) <span style="color:blue;">1-Etoksi</span><span style="color:red;">-2-floroetan</span> |
Eterlerde adlandırma yapılırken kurala uygun olarak alkil grupları ya da aril grupları alfabetik sıraya göre yazılır ve sonuna "eter" eki getirilir. Bu kural simetrik eterlerin adlandırılmasında ismin başına di- ekinin getirilmesiyle kolayca çözülürken asimetrik olan eterlerde O-R grubunun alkoksil grubu olarak adlandırılmasında R kısmı da alkan olarak adlandırılır. Örneğin dietil eter, diğer bir deyişle etoksietan, dimetil eter, yani metoksi metan şeklinde adlandırılır.
Yan taraftaki tabloya bakıldığında 1. ile gösterilen eter molekülü simetrik bir molekül olduğundan adlandırma zorluk çekilmeden yapılabilir. Burada oksijen atomunun her iki tarafında bulunan moleküller aynı olduğu için istenildiğinde dimetil eter şeklinde adlandırılacağı gibi metoksi metan şeklinde de adlandırılabilir.
Tablodaki 2. örneğe bakıldığında molekülün simetrik bir molekül olmadığı görülür. Böyle durumlarda oksijenin bağlı olduğu ve yapısında daha az karbon içeren kısım alkoksi grubu olarak adlandırılır. Bu örnekte <span style="color:blue;">maviyle</span> gösterilen kısım alkoksi grubu ve <span style="color:red;">kırmızı</span> olarak gösterilen kısım ise alkan grubu olarak adlandırılır. Bu yüzden oksijenin solunda bir karbon bundan dolayı metoksi, oksijenin sağ tarafında ise üç karbonlu bir molekül olduğu için propan denilir. Son olarak metoksi grubu alkanın ikinci karbonuna bağlı olduğu için 2- öne yazılır ve 2-metoksipropan şeklinde adlandırılmış olur.
Tablodaki 3. örneğe bakıldığında oksijenin sağındaki ve solundaki karbon sayıları birbirine eşittir. Yalnız burada karbon ve hidrojen dışında üçüncü bir atom (flor) bulunmaktadır ve bu yüzden daha fazla dallanma yapmış olarak kabul edilir. Bundan dolayı sol taraf alkan olarak ve sağ taraf da alkoksi grubu olarak kabul edilir ve böyle adlandırılır.
| Siklo eterlerde adlandırma |
| 1. oksasikloheksan |
Siklo eterlerde adlandırma yapılırken dikkat edilecek hususları yandaki tabloda verilen örnekler üzerinden gösterilmekdedir.
Yandaki tabloda 1. ile gösterilen örneğe bakıldığında halkasal bir yapı gösterdiğini görülür. Diğer dikkat çekecek husus ise halkasal yapıyı oluşturan altı atomunun hepsinin karbon olmadığı, bunlardan birinin oksijen olduğudur. İşte halka altı atomdan oluştuğu için heksan ve bu altı atomdan birisinin oksijen olmasıyla da oksa ve halkalı olmasından dolayı da siklo eklerini alır. Sonuç olarak oksasikloheksan şeklinde adlandırma yapılır.
Tablodaki 2. örneğe bakıldığında bir önceki örneğe göre farkı yapısında flor atomunun bulunmasıdır. Burada dikkat edilecek husus ise oksijen atomunda karbon atomuymuş gibi sayılması ve bununla flor atomunun yerinin belirtilmesidir. Bu işlemi yaptıktan sonra ortaya çıkan 4-flor oksa siklo heksan, IUPAC adlandırma yöntemini gösterir.
Birincil alkoller, dehidrasyonla eter oluşturur. Dehidrasyon, alken oluşumu için uygulanan dehidrasyondan daha düşük sıcaklıklarda yapılır. Örneğin etanolün dehidrasyonuyla 140 °C'de başlıca ürün dietil eter, 180 °C'de etendir.
2 R-OH → R-O-R + H<sub>2</sub>O (simetrik eter)
Simetrik olmayan eterlerin eldesindeki en önemli yol Williamson sentezidir. Nükleofilik bir yer değiştirme tepkimesi olan bu sentezde alkolat (alkoksit) kullanılır.
R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX
Bu tepkime kuvvetli bir asit katalizörlüğünde gerçekleşir.
R<sub>2</sub>C=CR<sub>2</sub> + R-OH → R<sub>2</sub>CH-C(-O-R)-R<sub>2</sub>
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> + 2HBr → 2C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Br + H<sub>2</sub>O
Orijinal kaynak: eter. Creative Commons Atıf-BenzerPaylaşım Lisansı ile paylaşılmıştır.
Ne Demek sitesindeki bilgiler kullanıcılar vasıtasıyla veya otomatik oluşturulmuştur. Buradaki bilgilerin doğru olduğu garanti edilmez. Düzeltilmesi gereken bilgi olduğunu düşünüyorsanız bizimle iletişime geçiniz. Her türlü görüş, destek ve önerileriniz için iletisim@nedemek.page